Adaptación de un musical de Broadway basado en un cuento de Damon Runyon, gran maestro de la literatura picaresca americana. Nathan Detroit (Frank Sinatra), organizador de las partidas más selectas de dados de Nueva York, apuesta mil dólares con uno de los jugadores (Marlon Brando) a que no es capaz de enamorar a una joven puritana que pertenece al Ejército de Salvación (Jean Simmons).

Eddie, un niño de seis años, está harto de que su padre siga viudo y sin compromiso. Decidido a solucionar el problema, prepara citas para su padre y supervisa la selección de la posible candidata.