Jimmie siempre ha tenido claro cuales son las tres cosas importantes de la vida: permanecer soltero, permanecer soltero y permanecer soltero. Pero todo cambia cuando muere su abuelo y le deja en herencia la fabulosa cifra de 20 millones de dólares con una sola condición: que contraiga matrimonio antes de los 33 años. Para ese momento sólo faltan 24 horas y todas las novias y ex-novias de Jimmie parecen haberse conjurado para darle calabazas.

Historia de una madre y sus tres hijas. La madre (Blethyn) vive obsesionada con la idea de perder peso para atraer a los hombres. La hermana mayor (Keener) es víctima de un desgraciado matrimonio. La mediana (Mortimer) es una actriz insegura cuya carrera parece que empieza a despegar. Y la menor (Raven Goodwin), al ser hija adoptiva, parece que puede ser la única capaz de escapar a un legado familiar basado en la ansiedad y el retraimiento.

Basada en una historia real. En 1955, Bill Porter, tratando de seguir los pasos de su padre, solicita trabajo como vendedor ambulante en la compañía Fuller Brush, a pesar de sus dificultades para hablar y caminar debido a la enfermedad cerebral que padece. Tras ser rechazado, lo sigue intentando, aunque en vano. Sin embargo, con el apoyo de su madre, consigue que le concedan, al menos, la peor ruta comercial.